В 1992 году Майку Тайсону начал грозить тюремный срок, однако несколько недель до вынесения приговора он провел в путешествиях по стране. Как рассказал Тайсон в своих мемуарах, он все это время находился в окружение многочисленных подружек, как бы прощаясь с ними в этот самый момент. Совсем уж незнакомым девушкам он отказывал, однако теперь он считает, что никто из них не хотел его обидеть, они просто считали, что Тайсон невиновен и таким образом выражали ему поддержку.
Тайсон очень сильно боялся за свое будущее и поэтому обращался к колдуньям, а также различным жрецам. Вместе с ними, он проводил различны ритуалы, которые должны были уберечь его от заключения в тюрьму.
Однако все предпринимаемые меры не принесли желаемого результата и суд приговорил Тайсона к шести годам тюрьмы. Он вышел из тюрьмы уже через три года, однако он также был полон ненависти к судье, который вынесла этот приговор. Сейчас же мнение Тайсона очень сильно изменилось и он считает, что судья возможно вовсе спасла ему жизнь. Так как в то время на воле, он мог встретится с еще более серьезными проблемами.
В самой же тюрьме, Тайсон не сильно скучал, хоть и провел большое количество времени в одиночной камере заключения. К нему часто приходили посетительницы, а так же он завел в тюрьме роман с девушкой, которая работала там психологом.
Только в начале своего срока, Тайсон был в серьезной депрессии. Это было в первую очередь связано с серьезной сменой обстановки. Однако спустя несколько месяцев Тайсон взялся за себя и даже в заключение проводил для себя тренировки, поддерживая свою физическую форму.
Также именно в тюрьме боксер увлекся чтением литературы. Он прочитал очень много произведений Маркса, Толстого и Шекспира, которые с большой долей вероятности и позволили ему сильно переосмыслить многие аспекты его жизни. Майк Тайсон считает, что тюремное заключение, лишь улучшило его и помогло избежать множества возможных проблем в дальнейшем.
